Masters u Sinsinatiju jedini je u kolekciji iz turnira koji donose 1.000 ATP bodova koji Novak Đoković nije osvojio. Lov na vredan trofej prvi teniser sveta započeo je pobedom u drugoj rundi nad Argentincem Huanom Monakom rezultatom 7:5, 6:2 posle sat i 18 minuta igre.
Đoković nije briljirao u meču sa Argentincem, imao je mnogo oscilacija u prvom setu, ali je uspeo da na "suvi" kvalitet povede sa 1:0 protiv 32. igrača sa ATP liste. Brejk u četvrtom gemu osigurao je Novaku lako vođstvo 4:1 u uvodnom setu, ali su onda usledili "žuti minuti" i Monako je osvojio četiri gema u nizu. Servirao je Argentinac za prvi set, ali nije uspeo. Đoković je vezao tri gema i rezultatom 7:5 rešio set u svoju korist.
U drugom delu igre bilo je manje uzbuđenja. Đoković je ponovo načinio brejk u četvrtom gemu, ali ovoga puta nije ispustio prednost od 4:1. Đoković je zabeležio osmu pobedu u isto toliko mečeva protiv Monaka, ali će u nastavku turnira morati da popravi igru. Rival našeg tenisera u osmini finala biće Belgijanac David Gofan.
