Kako naučnici tvrde, istorija ovog grada može se pratiti od VII veka n.e. Tada se današnji Leskovac zvao Dubočica, a Stefan Nemanja ga je od vizantijskog cara dobio na poklon. Najstariji pomen Leskovca potiče iz XIV veka, a tada se Leskovac opisuje kao veliko selo.
Legenda kaže da se ispod današnjeg brda Hisar nalazilo jezero, ali nakon sušenja tog jezera na tom mestu je iznikla biljka leska. Po toj biljci je i naselje-pre oko 600 godina dobilo ime. Medjutim, za vreme Turaka, ime je promenjeno u Hisar, što u prevodu na naš jezik znači tvrdjava. Tada je Leskovac bio sedište nahije po imenu Dubočica.
U XIX veku Leskovac je nazivan „Mali Mančester“ zbog velikog broja fabrika tekstila.
Medjutim, danas je Leskovac ekonomski dosta posustao u odnosu na to vreme, ali je i dalje sedište Jablaničkog okruga u kome postoji veliki broj srednjih škola, dve visoke škole i Tehnološki fakultet.