Između Leskovca i Vranja nalazi se planina Kukavica. Pripada rodopskim planinama, a najviši vrh je Vlajna (1442 m). Postoje brojne legende kako je Kukavica dobila naziv, u nekima se pominje Marko Kraljević u nekima Kosovski boj, a u nekima istoimena ptica. Kukavica je vrlo šumovita planina i planina slikovitih predela, zbog čega je omiljena kod fotografa.

Usečeni kolski putevi kroz duboke šume predivan su ambijent za vožnju iskusnim biciklistima. Kroz planinu je kanjon usekla reka Vučjanka. Tu snagu Vučjanke je opazio jedan naš poznati naučnik, a u slozi sa leskovčanima podigoše ništa manje lepu hidroelektranu koja i danas radi. Na Kukavici se nalazi i Skobaljić grad. Grad srpskog vojvode Nikole Skobaljića koji je vladao ovom oblašću za vreme Đurađa Brankovića. Od 1986. godine Skobaljić grad je proglašen kulturnim dobrom Republike Srbije. Nikola Skobaljić je podno grada sazidao i crkvu na čijim ruševinama je 30-tih godina podignuta nova crkva posvećena Svetom Jovanu. U blizini grada naićićete na oslikane stene koje je radio Bratislav Anđelković -umetnik koji dobro poznaje i voli ovaj kraj.

Preko ove planine vodi stari put koji spaja Leskovac i Vranje i ujedno predstavlja najkraću vezu između ta dva grada. Danas najčešće korišćen od strane biciklista. Idući ovim putem skoro na ulazu u Vranje nalazi se još jedna srednjovekovna tvrđava. To je Markovo kale. Ime je dobila po Marku Kraljeviću. Pretpostavlja se da je sagrađena u 13. veku.

Pohodi na Kukavicu danas su često organizovani od strane planinarskih društava. Najaktivniji je planinarski klub „Železničar 2006" iz Vranja, a tu je i planinarsko društvo „Kukavica" iz Leskovca.

Kukavica je pokrivena gustom šumom, preovlađujuće listopadnom (bukva i hrast) i u manjoj meri četinarskom. Listopadno drveće je samoniklo, dok su četinari veštački pošumljeni. Najpoznatija je zlatna bukva, koja je deo istoimenog prirodnog rezervata i ubraja se u najkvalitetnije drvo ove vrste u Srbiji. Uživanje u lepotama planine upotpunjuju i druge biljne vrste kao što su divlja malina, kupina, pečurke, lekovito i začinsko bilje, krompir-goljak (autohtona vrsta sa visokim sadržaj hranljivih materija).