Prostor današnje Opštine bio je naseljen još u praistorijsko doba, a ime mu potiče od Vlaha Surduličana i romanskog je porekla. Na ovom prostoru boravili su Dardanci, Rimljani i Vizantinci, a zajedničko im je bilo bavljenje stočarstvom i rudarstvom, što ovaj kraj omogućuje od davnina.

I u srednjem veku, u doba Nemanjića, rudarstvo je imalo primat, o čemu svedoče šljakišta koja se koriste i danas za industrijske potrebe. U prvoj polovini XV veka Surduličkim krajem vladao je ćesar Uglješa, a nakon njega dolazi turska feudalna vlast i Surdulica će postati tipično rudarsko naselje. Prvi pisani trag o tadašnjem naselju potiče iz 1530. godine.

U XVII i XVIII veku, kada počinju austro-turski ratovi, dolazi do migracije stanovništva koje se povlači na sever, a novo, tursko stanovništvo naseljava ovaj prostor.oslobođenja od Turaka 1877. godine, kada je iz osnova izmenila svoju naseobinsku sliku doseljavanjem brojnog srpskog stanovništva, a raseljavanjem turskog i albanskog stanovništva. Ta slika se pogotovo menja kad Surdulica od seoskog naselja postaje varošica i sedište sreza Masuričkog u sastavu vranjskog okruga.

Rat za oslobođenje jugoistočne Srbije (Pirota, Niša, Prokuplja, Leskovca, Surdulice, Vranja, Bujanovca i Pčinje) počeo je 3. decembra 1877. godine. Srpske jedinice posle bitke za Grdelicu, probile su se po snežnim nanosima preko Lebeta i Mačkatice pomognute dobrovoljcima i ustanicima iz ovog kraja, i već 23. januara oslobodile Surdulicu i približile se glavnom cilju rata, Vranju. Čuveni vođa ustanka bio je prota Toma Mihajlović sa Vlasine.

Narod oduševljen oslobođenjem, u velikom broju ponovo naseljava Surdulicu otkupljujući kuće i imanja od Turaka i Arnauta koji odlaze. Surdulica biva proglašena varošicom 1878. godine, a 1894. godine dolazi u posetu Surdulici i okolini kralj Srbije Aleksandar Obrenović. Tada je oduševljeni narod na ulazu u varoš bio postavio slavoluk sa velikim natpisom »Dobro došao mili gospodaru, vesele se Inogoštani stari«.

Jovan Hadži Vasiljević ističe da je ova ponovna pojava istorijskog imena Inogošte za Surdulicu upotrebljena po nagovoru Niškog episkopa Nestora ali i zbog još uvek žive legende ovog naroda o postojanju staresrednjovekovne Srpske župe i grada Inogošte na ovim prostorima.

 Surdulica se oslobađa od Turaka, dobija status varošice i postaje središte Masuričkog sreza.Kratak period između dva rata u periodu vladavine dinastije Karađorđevića bio je dovoljan da se Surdulica razvije u privrednom smislu, koji se uglavnom sastojao od individualnog zanatstva, ali i trgovine, bankarstva i energetike.

Ekonomski razvoj ometaće Balkanski ratovi, kao i Prvi svetski rat, kada je varoš stradala od Bugara, a veliki broj stanovnika bio pogubljen, o čemu nam danas svedoči Spomen-kosturnica podignuta u čast postradalih.

Srpski nacionalizam podstaknut uspešnim ratom od 1878. godine i pozivi srpskog stanovništva iz stare Srbije (Makedonije) i sa Kosova koje je i dalje trpelo zulume aga i begova uticalo je da veliki broj mladića, intelektualaca, oficira i državnih činovnika oduševljeno učestvuje od 1903. godine u borbi za Makedoniju. Među najpoznatijim Surduličanima komitama je Milan Čekvatinac koji je još kao dečak od 16 godina otišao u četu i četovao sve do 1918. godine. Ideolog srpske četničke akcije u Surdulici bio je Petar Ristić učitelj.